連関資料 :: アスピリンの合成
資料:2件
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アスピリン（アセチルサリチル酸）の合成
- アセチルサリチル酸（アスピリン）の合成 サリチル酸メチルの合成 【目的】 水酸基のアセチル化を行い、アセチルサリチル酸を合成する。 サリチル酸メチルを合成する。 合成したアスピリンを精製し、融点を測定する。 NMRの結果を利用できるようになる。 【原理】 酸とアルコールを適当な触媒下で反応させると、エステルが 生成する。サリチル酸は、右図の様にベンゼン環にカルボ キシル基とアルコール基を持つ化合物で、化学的には両方の 性質を持っている。そのため、サリチル酸はカルボン酸とも アルコールともエステルをつくることができる。 なお、詳しいアセチル化の反応メカニズムに関しては、本レポートの【課題】に記した。 【手順】 操作A.アスピリンの合成 サリチル酸5.012gを量りとり、乾いた100mL三角フラスコに入れ、無水酢酸6mLをメスシリンダーを用いて加えた。 湯浴中にて、サリチル酸を溶解させた。 サリチル酸が溶解したら、ドラフト内にて濃硫酸１滴を加え、再び湯浴中にて20分間反応させた。 室温にてしばらく放冷した後、氷水50mLを注いでガラス棒で攪拌し、結晶を析出させた。 氷が溶けきったら、吸引ろ過（ろ紙：No.4使用）を行い、先端を平らにしたガラス棒で結晶を押し付け、水分を除去した。 水分が除去できたら、重さをはかっておいた三角フラスコに移し、収量を測定した。 得られた結晶と原料のサリチル酸をそれぞれ試験管に少量とり、メタノールに溶解後、塩化鉄Ⅲ（6×10－2mol/L）水溶液を２，３滴加えて、色の変化を観察した。 エッペンチューブに得られた結晶10mgを入れ、メタノール1mLに溶解させた。 サリチル酸・得られたアスピリン・標品のアスピリンをキャピラリーで吸い上げ、TLC上にスポットし、展開した。（展開溶媒は、酢酸エチルとエタノールの２種類） UVランプ下でスポットを確認し、Rf値を算出した。 操作B.アスピリンの精製 合成したアスピリンの粗結晶を湯浴中で加熱しながら、 ・・・・
- アスピリン 合成実験 NMR 再結晶 融点測定 アセチル化 アセチルサリチル酸
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