資料の原本内容

84回問1　93回問2類
次の構造式で示される日本薬局方収載医薬品レチノール酢酸エステルの正しい化学名はどれか。
（2Z,4E,6Z,8E）-3,7-dimethyl-9-（2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-2,4,6,8-nonatetraen-1-yl acetate
（2E,4Z,6E,8Z）-3,7-dimethyl-9-（2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-2,4,6,8-nonatetraen-1-yl acetate
（2E,4E,6E,8E）-3,7-dimethyl-9-（2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-2,4,6,8-nonatetraen-1-yl acetate
（1Z,3E,5Z,7E）-3,7-dimethyl-1-（2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-1,3,5,7-nonatetraen-9-yl acetate
（1E,3Z,5E,7Z）-3,7-dimethyl-1-（2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-1,3,5,7-nonatetraen-9-yl acetate
（1E,3E,5E,7E）-3,7-dimethyl-1-（2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl）-1,3,5,7-nonatetraen-9-yl acetate
解答　３
　IUPAC命名法の代表的な命名法である置換基命名法では、主たる官能基を含み最長の炭素鎖を主鎖とし、「接頭語＋主鎖＋接尾語（主たる官能基）」と命名される。
レチノール酢酸エステルの主たる官能基はエステルで、官能基の近い炭素から主鎖に番号をつける。
　EZ表示
　
　　　　　C＝C
A
B
C
D
２重結合にA,B,C,Dという異なった原子または基がついているとする。それぞれの炭素にくっついている基（または原子）の優先順位（原子番号が大きなものが小さなものより優先順位が高い）を比較する。
優先順位が高いもの同士が基準平面を隔てて同じ側：Z（zusammen）
優先順位が高いもの同士が基準平面を隔てて反対側：E（entgegen）
ドイツ語でzusammen＝一緒、entgegen＝反対の意味である。
基準平面
⑧　　　⑥　　　④　　　②
⑦　　　⑤　　　③　 ①

コメント0件