93回薬剤師国家試験問5

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    93回問5
    いす形配座で表される構造式A、B及びCに関する記述の正誤について、正しい組合せはどれか。
         A          B         C
    BはAよりエネルギー的に安定である。
    BはCよりエネルギー的に安定である。
    BとCは同一の化合物である。
    Aはtrans-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
    解答 2
      シクロヘキサンが最も安定な立体配座で存在する場合、環に対して垂直方向の結合をアキシアル結合といい、環に対して水平方向の結合をエクアトリアル結合という。シクロヘキサンに置換基がアキシアル結合した場合、アキシアル結合する水素と立体的に位置が近すぎるため、構造上不安定であり、エネルギー的にも不安定である。一方、シクロヘキサンに置換基がエクアトリアル結合した場合、置換基がアキシアル結合する場合よりも構造上安定であり、エネルギー的にも安定である。
    ○ B(2つのメチル基がともにエクアトリアル結合)はA(2つのメチル基がアキシアル結合、エクアトリアル結合)よりエネルギー的に安定である。
    ○ B(2つのメチル基がともにエクアトリアル結合)はC(2つのメチル基がともにアキシアル結合)よりエネルギー的に安定である。
    ○ 環は反転し、アキシアル結合とエクアトリアル結合は入れ替わることができる。
    × Aはcis-1,2-ジメチルシクロヘキサンである。
    a b c d 1 正 誤 正 正 2 正 正 正 誤 3 正 誤 誤 正 4 誤 正 正 誤 5 誤 正 誤 正

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