要旨
ベンズアルデヒド2当量とアセトン一当量を混合した溶液に水酸化ナトリウムとエタノールを溶解した水溶液を加えてAldol反応をを行い、ジスチリルケトンを合成した。収量は4.179gとなり、収率は71.5%であった。生成物のH-NMRスペクトルから、主生成物はtrans-trans体であることが分かった。
目的
Aldol反応によりベンズアルデヒドとアセトンから、ジスチリルケトンを合成する。生成物がどのような構造をとっているのかを、融点、 H NMRを測り、アルドール反応での反応機構や異性体を理解する。
原理
アルドール反応 ①
アルドール反応と呼ばれる二量化は、α水素原子を持つすべてのケトンとアルデヒドに一般的な反応。しかし、アルデヒドまたはケトンがα水素原子を持たない場合はあるドール縮合反応は起こらない。
アルドールの平衡はα置換気を持たないアルデヒド(RCH2CHO)の場合は一般に生成物の方に有利である。
Ex
しかし、より多くの置換されたアルデヒドとほとんどのケトンについては、アルドールの平衡は反応物に有利であ...