アジピン酸の合成

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資料紹介

有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。

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1目的

過マンガン酸カリウムを用いて、塩基性条件下でシクロヘキサノンを酸化し、アジピン酸を合成する。その後、結晶の融点を測定し、純度がどれくらいであるかの検討を付ける。
2実験原理

-互変異性-

互変異性は電子とともに水素原子1個またはそれ以上が実際に移動するのに伴う速やかで可逆的な異性体間の相互変換である。ここで、互変異性を共鳴と混同してはならない。各互変異生体は独立した存在であって、原理的には単離可能なものである。本実験で用いたシクロヘキサノンは酸性、中性下では次のような平衡状態で存在している。
この平衡は、ケトンと塩基(OH-)の間の反応であるので反応速度は[ケトン][OH-]という濃度積に比例する。本実験では水酸化カリウム溶液(OH-)を加えているが、これにより[OH-]の濃度が上昇しているので、平衡はエノラートイオンの方へ偏っている。このため、本実験でのケトンからエノラートイオンへと変わる律速段階の進行は速くなっている。
-過マンガン酸カリウム-

過マンガン酸カリウムは非常に強い酸化剤である。また、酸化数に応じて色が変わるという特徴を有している。過マンガン酸カリウムが...

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