資料紹介

有機化学の実験レポートです。成績評価はSです。

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実験目的

p-メチルアセトフェノンとp-トルアルデヒドからアルカリ条件下、1,3-ジ-p-トリル-2-プロぺノンを合成する。この反応を通して、エノラートの基本的な反応であるアルドール縮合について学ぶ。また、再結晶による精製や融点測定など、固体化合物の取り扱いを習得する。
実験原理

-カルボニル化合物1)-

　-求核性-

カルボニル基を持つ化合物をカルボニル化合物という。カルボニル基の構造を示す。
カルボニル基はRとR’ではσ結合(sp3混成軌道)で結合しているので、RとCとR’は同一平面上に存在する。また、カルボニル炭素および、カルボニル酸素は二重結合で結合している。ここで、カルボニル炭素の二重結合は電子陰性度の違う物質、すなわち酸素と炭素を結合させている。このため、π電子雲は電気陰性度の高い酸素側に引き付けられることになるので、分極が発生する。分極が起こるとカルボニル炭素の電子密度が低下するので求核攻撃を受けやすくなる。これが、カルボニル基の特徴の1つである。あた。カルボニル炭素が求核攻撃を受ける方向は決まっている。これは先ほどのカルボニル基の構造を考えるとわかる。カルボニル...

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