要旨
マンデル酸のラセミ体を、光学的に純粋なアミンであるシンコニンとの塩にすることにより光学分割する実験を通して、光学分割の基本原理、光学活性と立体化学について学習する。
目的
マンデル酸のラセミ体を、光学的に純粋なアミンであるシンコニンとの塩にすることにより光学分割する実験を通して、光学分割の基本原理、光学活性と立体化学について学習する。
原理
両鏡像体の等量混合物をラセミ体と呼ぶことは既に学んでいる。ラセミ体をその成分鏡像体(エナンチオマー)に分離することを光学分割(optical resolution)という。鏡像体同士は、その“光学活性”という性質を除いて物理的、化学的性質が同じである。従って、この両者を分離(光学分割)することは用意ではない。しかしながら、光学分割を行うためにいくつかの方法が開発されてきた。光学分割には大きく分けて物理的手法、化学的手法、生物的手法によるものとがあるが、ここでは化学的手法を取り扱う。
ラセミ体と光学活性試薬(分割剤)を反応させるとジアステレオマーが生成する。ジアステレオマー同士は物理的性質が異なるので、分離が容易になる。即ち、鏡像体の分離とい...