資料紹介

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・ベンジルの水素化ホウ素ナトリウム還元
・ヒドロベンゾインのアセトナイド化
1.緒言
水素化ホウ素ナトリウムを用いてベンジルを還元し、得られたヒドロベンゾインを再結晶により
精製し、アセトナイド化して生成物を精製する。異常の実験を通して立体化学に関する理解を深め
る。
2.実験操作
①

100mL のナスフラスコ中で、ベンジル 1.02g をエタノール 10mL に溶かし、11 分間氷で冷やし
微粒子の懸濁液を作った。

②

水素化ホウ素ナトリウム 0.216g を加えた。発泡、発熱しながら反応し、溶液の黄色が消えた。

③

10 分後、水 10mL を加え 6 分間加熱した。

④

水 20mL を加えて、加熱をやめ、放冷すると白い結晶が析出してきた。

⑤

生成物をよく乾燥させたのち、収量、融点を測定した。

⑥

50mL ナスフラスコ中で生成物 0.302g をアセトン 9mL に溶かし、無水塩化鉄（Ⅲ）0.103g 加え
た。

⑦

混合溶液に沸石を数粒加え、リービッヒ冷却管を取り付けて 20 分間加熱還流した。

⑧

15 分間放置して、反応液を分液漏斗に移し...

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