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メチルオレンジ（指示薬）の合成
1.緒言
ジアゾカップリング反応によりメチルオレンジを合成する。条件によってメチルオレンジ
の色が変化することを実際に観察し、構造変化との関連について考察する。また、塩化スズ
（Ⅱ）との反応についても考察する。
2.実験操作
メチルオレンジの合成
①

50mL の三角フラスコ中で、スルファニル酸 2.440g および炭酸ナトリウム 0.663g を水
25mL に加え、沸騰させて溶かした。7 分間加熱した。

②

室温程度まで冷却（12 分間）し、亜硝酸ナトリウム 0.957g を加え、溶けるまでかき混ぜ
た。溶液はオレンジ色になった。

③

2 分後、溶液を氷 15.57g と濃塩酸 2.5mL の入ったビーカーに加えた。溶液は濃いオレン
ジ色になった。

④

9 分後、結晶が析出し始めた。

⑤

3 分後、ジメチルアニリン 1.6mL と氷酢酸 1.25mL の混合液を加えた。溶液は濃い赤色と
なった。

⑥

14 分後、3.10M 水酸化ナトリウム溶液 18mL を加えた。溶液はオレンジ色になった。

⑦

よくかき混ぜながら 31 分...

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