アスピリン（アセチルサリチル酸）の合成

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資料紹介

アセチルサリチル酸（アスピリン）の合成
サリチル酸メチルの合成

【目的】
水酸基のアセチル化を行い、アセチルサリチル酸を合成する。
サリチル酸メチルを合成する。
合成したアスピリンを精製し、融点を測定する。
NMRの結果を利用できるようになる。

【原理】
　　酸とアルコールを適当な触媒下で反応させると、エステルが
生成する。サリチル酸は、右図の様にベンゼン環にカルボ
キシル基とアルコール基を持つ化合物で、化学的には両方の
性質を持っている。そのため、サリチル酸はカルボン酸とも
アルコールともエステルをつくることができる。
　なお、詳しいアセチル化の反応メカニズムに関しては、本レポートの【課題】に記した。

【手順】
操作A.アスピリンの合成
サリチル酸5.012gを量りとり、乾いた100mL三角フラスコに入れ、無水酢酸6mLをメスシリンダーを用いて加えた。
湯浴中にて、サリチル酸を溶解させた。
サリチル酸が溶解したら、ドラフト内にて濃硫酸１滴を加え、再び湯浴中にて20分間反応させた。
室温にてしばらく放冷した後、氷水50mLを注いでガラス棒で攪拌し、結晶を析出させた。
氷が溶けきったら、吸引ろ過（ろ紙：No.4使用）を行い、先端を平らにしたガラス棒で結晶を押し付け、水分を除去した。
水分が除去できたら、重さをはかっておいた三角フラスコに移し、収量を測定した。
得られた結晶と原料のサリチル酸をそれぞれ試験管に少量とり、メタノールに溶解後、塩化鉄Ⅲ（6×10－2mol/L）水溶液を２，３滴加えて、色の変化を観察した。
エッペンチューブに得られた結晶10mgを入れ、メタノール1mLに溶解させた。
サリチル酸・得られたアスピリン・標品のアスピリンをキャピラリーで吸い上げ、TLC上にスポットし、展開した。（展開溶媒は、酢酸エチルとエタノールの２種類）
UVランプ下でスポットを確認し、Rf値を算出した。

操作B.アスピリンの精製
合成したアスピリンの粗結晶を湯浴中で加熱しながら、
・・・・