まずは相間移動触媒がどのようにして発見されたか調べてみた。1947年にWittigらは乾燥アルコール溶液中のアルキル化にトリチル、あるいはフルオレニド陰イオンをもったテトラメチルアンモニウム陽イオンが役に立つことを示した。Jarrousseはシクロヘキサノールとフェニルアセトニトリルとが2相系でアルキル化を受け、4級アンモニウム塩の触媒効果がはっきり出ることを見い出した。Sarrettは古典的なコルチゾン合成の際、OH- 存在下でトリトンBやマニヒ塩基から作った四級塩が環化生成物を与えることを発見した。
相間移動触媒について。
まずは相間移動触媒がどのようにして発見されたか調べてみた。1947年にWittigらは乾燥アルコール溶液中のアルキル化にトリチル、あるいはフルオレニド陰イオンをもったテトラメチルアンモニウム陽イオンが役に立つことを示した。Jarrousseはシクロヘキサノールとフェニルアセトニトリルとが2相系でアルキル化を受け、4級アンモニウム塩の触媒効果がはっきり出ることを見い出した。Sarrettは古典的なコルチゾン合成の際、OH- 存在下でトリトンBやマニヒ塩基から作った四級塩が環化生成物を与えることを発見した。
1960年にMaerker,Carmichael,Portは脂肪酸ナトリウムのエピクロルヒドリンによるアルキル化がベンジルトリメチルアンモニウム・Cl- の存在下でうまくいくことを発見した。
1965年にGibsonとHoskingがトリフェルメチルアンソニウム・ペルマンガナートを作り、単離し、クロロホルムに溶かすと優れた酸化剤になることを発見した。彼らは反応が触媒的にいく可能性があるということを認めたと言う点で特にこの発見が重要だと考えられる。...