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メチルオレンジの合成
１．実験目的
スルファニル酸の Na 塩に亜硝酸ナトリウムと硫酸を加えることによりジアゾ化を行い、
それに引き続くジメチルアニリンとのアゾカップリングを経て、アゾ色素の一種であるメ
チルオレンジを合成する。反応式は以下の通りである。
NaO SO2 NH
2
Na2NO2 H2SO4 O SO2 N
+
N Na2SO4 O H2 2
スルファニル酸のNa塩
+ + + +
(ジアゾ化）
O SO2 N
+
N N(CH3)2 O SO2 N N N
+
CH
3
H
CH
3
NaOH
NaO SO
2 N N N(CH
3)
2
+
（アゾカップリング）
メチルオレンジ
２．使用した試薬と器具
スルファニル酸、炭酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、20 % 希硫酸、2 mol/l 水酸化ナトイ
ウム溶液、ジメチルアニリン、酢酸、ろ過瓶、ブフナー漏斗、ビーカー（200 ml）、試験管
３．実験と結果
スルファニル酸 3.0 g、炭酸ナトリウム 0.9 g をビーカー（200 ml）に入れ、30 ml の水
を加えて加熱しながら溶かした。このときに気体が...

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